| 1996 |
José Bento AZEVEDO |
Maia - Jumbo - Cin |
| 1997 |
José Bento AZEVEDO |
Maia - Cin |
| 1998 |
Alberto AMARAL |
- |
| 1999 |
Vitor GAMITO |
Porta da Ravessa - Milaneza |
| 2000 |
Vitor GAMITO |
Porta da Ravessa |
| 2001 |
José Bento AZEVEDO |
O.N.C.E. - Eroski |
| 2002 |
Joaquim ANDRADE |
Cantanhede - Marques de Marialva |
| 2003 |
Joaquim ANDRADE |
Porta da Ravessa - Tavira |
| 2004 |
Sérgio PAULINHO |
L.A. - Pecol |
| 2005 |
Candido BARBOSA |
L.A. Aluminios - Liberty Seguros |
| 2006 |
Hélder MIRANDA |
Riberalves - Alcobaca |
| 2007 |
Ricardo MARTINS |
Fercase - Rota dos Móveis |
| 2008 |
Sérgio PAULINHO |
Astana |
| 2009 |
Tiago MACHADO |
Medeinox - Boavista |
| 2010 |
Rui COSTA |
Caisse d'Epargne |
| 2011 |
Nélson OLIVEIRA |
RadioShack |
| 2012 |
José GONCALVES |
Onda |
| 2013 |
Rui COSTA |
Movistar Team |
| 2014 |
Nélson OLIVEIRA |
Lampre - Merida |
| 2015 |
Nélson OLIVEIRA |
Lampre - Merida |
| 2016 |
Nélson OLIVEIRA |
Movistar Team |
| 2017 |
Domingos GONCALVES |
Radio Popular Boavista |
| 2018 |
Domingos GONCALVES |
Radio Popular Boavista |
| 2019 |
José GONCALVES |
Team Katusha Alpecin |
| 2020 |
Ivo OLIVEIRA |
UAE Team Emirates |
| 2021 |
João ALMEIDA |
Deceuninck - Quick-Step |
| 2022 |
Rafael REIS |
Glassdrive QB Anicolor |
| 2023 |
João ALMEIDA |
UAE Team Emirates |
| 2024 |
Antonio MORGADO |
UAE Team Emirates |
| 2025 |
Antonio MORGADO |
UAE Team Emirates - XRG |
