| Tallahassee Tennis Challenger |
| SINGOLARE MASCHILE |
| 2000 |
Jeff SALZENSTEIN (USA) |
batte Kevin KIM (USA) 63 62 |
| 2001 |
Ramon DELGADO (PAR) |
batte Justin GIMELSTOB (USA) 75 63 |
| 2002 |
Brian VAHALY (USA) |
batte Justin GIMELSTOB (USA) 75 64 |
| 2003 |
Paul GOLDSTEIN (USA) |
batte Alex KIM (USA) 26 62 40 R |
| 2004 |
Cecil MAMIIT (USA) |
batte Bjorn REHNQUIST (SVE) 64 46 75 |
| 2005 |
Brian VAHALY (USA) |
batte Justin GIMELSTOB (USA) 64 60 |
| 2006 |
Mardy FISH (USA) |
batte Zack FLEISHMAN (USA) 75 76 |
| 2007 |
Jo-Wilfried TSONGA (FRA) |
batte Rik DE VOEST (RSA) 61 64 |
| 2008 |
Bobby REYNOLDS (USA) |
batte Robert KENDRICK (USA) 57 64 63 |
| 2009 |
John ISNER (USA) |
batte Donald YOUNG (USA) 75 64 |
| 2010 |
Brian DABUL (ARG) |
batte Robby GINEPRI (USA) 46 40 R |
| 2011 |
Donald YOUNG (USA) |
batte Wayne ODESNIK (USA) 64 36 63 |
| 2012 |
Tim SMYCZEK (USA) |
batte Frank DANCEVIC (CAN) 75 R |
| 2013 |
Denis KUDLA (USA) |
batte Cedrik-Marcel STEBE (GER) 63 63 |
| 2014 |
Robby GINEPRI (USA) |
batte Frank DANCEVIC (CAN) 63 64 |
| 2015 |
Facundo ARGÜELLO (ARG) |
batte Frances TIAFOE (USA) 26 76 64 |
| 2016 |
Quentin HALYS (FRA) |
batte Frances TIAFOE (USA) 67 64 62 |
| 2017 |
Blaž ROLA (SLO) |
batte Ramkumar RAMANATHAN (IND) 62 67 75 |
| 2018 |
Noah RUBIN (USA) |
batte Marc POLMANS (AUS) |
| 2019 |
Emilio GOMEZ (ECU) |
batte Tommy PAUL (USA) 62 62 |
| 2020 |
non disputato |
|
| 2021 |
Jenson BROOKSBY (USA) |
batte Bjorn FRATANGELO (USA) 63 46 63 |
| 2022 |
WU Tung-lin (TPE) |
batte Michael MMOH (USA) 63 64 |
| 2023 |
Zizou BERGS (BEL) |
batte WU Tung-lin (TPE) 75 62 |
| 2024 |
Zizou BERGS (BEL) |
batte Mitchell KRUEGER (USA) 64 76 |
| 2025 |
Chris RODESCH (LUX) |
batte Emilio NAVA (USA) 46 63 64 |
| 2026 |
Clement TABUR (FRA) |
batte Joao Lucas REIS DA SILVA (BRA) 64 10 R |