| Charlottesville Men's Pro Challenger |
| SINGOLARE MASCHILE |
| 2009 |
Kevin KIM (USA) |
batte Somdev DEVVARMAN (IND) 64 67 64 |
| 2010 |
Robert KENDRICK (USA) |
batte Michael SHABAZ (USA) 62 63 |
| 2011 |
Izak VAN DER MERWE (RSA) |
batte Jesse LEVINE (USA) 46 63 64 |
| 2012 |
Denis KUDLA (USA) |
batte Alex KUZNETSOV (USA) 60 63 |
| 2013 |
Michael RUSSELL (USA) |
batte Peter POLANSKY (CAN) 75 26 76 |
| 2014 |
James DUCKWORTH (AUS) |
batte Liam BROADY (GBR) 57 63 62 |
| 2015 |
Noah RUBIN (USA) |
batte Tommy PAUL (USA) 36 76 63 |
| 2016 |
Reilly OPELKA (USA) |
batte Ruben BEMELMANS (BEL) 6426 76 |
| 2017 |
Tim SMYCZEK (USA) |
batte Tennys SANDGREN (USA) 67 63 62 |
| 2018 |
Tommy PAUL (USA) |
batte Peter POLANSKY (CAN) 62 62 |
| 2019 |
Vasek POSPISIL (CAN) |
batte Brayden SCHNUR (CAN) 76 36 62 |
| 2020 |
cancellato per l'emergenza Coronavirus |
|
| 2021 |
Stefan KOZLOV (USA) |
batte Alesandar VUKIC (AUS) 62 63 |
| 2022 |
Ben SHELTON (USA) |
batte Christopher EUBANKS (USA) 76 75 |
| 2023 |
Beibit ZHUKAYEV (KAZ) |
batte Aidan MAYO (USA) 63 64 |
| 2024 |
James TROTTER (JPN) |
batte Nishesh BASAVAREDDY (USA) 63 64 |