| Chicago Grand Prix |
| SINGOLARE MASCHILE |
| 1973 |
Tom OKKER (OLA) |
batte John NEWCOMBE (AUS) 36 75 63 |
| 1974 |
Stan SMITH (USA) |
batte Marty RIESSEN (USA) 36 61 64 |
| 1975 |
Roscoe TANNER (USA) |
batte John ALEXANDER (AUS) 61 67 76 |
| 1976 |
non disputato |
| 1977 |
non disputato |
| 1978 |
non disputato |
| 1979 |
non disputato |
| 1980 |
non disputato |
| 1981 |
non disputato |
| 1982 |
non disputato |
| 1983 |
non disputato |
| 1984 |
non disputato |
| 1985 |
John McENROE (USA) |
batte Jimmy CONNORS (USA) w/o |
| 1986 |
Boris BECKER (GER) |
batte Ivan LENDL (CZE) 76 63 |
| 1987 |
Tim MAYOTTE (USA) |
batte David PATE (USA) 64 62 |
| 1988 |
non disputato |
| 1989 |
non disputato |
| 1990 |
non disputato |
| 1991 |
John McENROE (USA) |
batte Patrick McENROE (USA) 36 62 64 |