| 1997 |
- |
UNITED PETROTRIN (TTO) |
United Petrotrin - Seba United (JAM) 2-1 d.t.s. (1-1) |
| 1998 |
- |
JOE PUBLIC F.C. (TTO) |
Joe Public F.C. - Caledonia AIA (TTO) 1-0 |
| 1999 |
non disputato |
| 2000 |
- |
JOE PUBLIC F.C. (TTO) |
round robin |
| 2001 |
finale non disputata e titolo non assegnato |
| 2002 |
finale non disputata e titolo non assegnato |
| 2003 |
- |
SAN JUAN JABLOTEH (TTO) |
W. Connection (TTO) - San Juan Jabloteh 1-2 4-5 d.c.r. (2-1) |
| 2004 |
- |
HARBOUR VIEW FC (JAM) |
Harbour View FC - Tivoli Gardens FC (JAM) 1-1 2-1 |
| 2005 |
Paramaribo (SUR) |
PORTMORE UNITED F.C. (JAM) |
Robinhood (SUR) - Portmore United F.C. 2-1 0-4 |
| 2006 |
Marabella (TTO) |
W. CONNECTION (TTO) |
San Juan Jabloteh (TTO) - W. Connection 0-1 |
| 2007 |
Macoya (TTO) |
HARBOUR VIEW FC (JAM) |
Harbour View FC - Joe Public FC (TTO) 2-1 |
| 2008 |
non disputato |
| 2009 |
Macoya (TTO) |
W. CONNECTION (TTO) |
W. Connection - Puerto Rico Islanders (PUR) 2-1 |
| 2010 |
Macoya (TTO) |
PUERTO RICO ISLANDERS (PUR) |
round robin |
| 2011 |
Providence (GUY) |
PUERTO RICO ISLANDERS (PUR) |
Tempete (HAI) - Puerto Rico Islanders 1-3 d.t.s. (1-1) |
| 2012 |
San Fernando (TTO) |
CALEDONIA AIA (TTO) |
Caledonia AIA - W. Connection (TTO) 5-4 d.c.r. (1-1 d.t.s. (0-0)) |
| 2013 |
fase finale non disputata e titolo non assegnato |
| 2014 |
fase finale cancellata e titolo non assegnato |
| 2015 |
Couva (TTO) |
CENTRAL (TTO) |
Central - W. Connection (TTO) 2-1 |
| 2016 |
Port-au-Prince (HAI) |
CENTRAL (TTO) |
W. Connection (TTO) - Central 0-3 |
| 2017 |
Port of Spain (TTO) |
CIBAO (DOM) |
Cibao - San Juan Jabloteh (TTO) 1-0 |
| 2018 |
Kingston (JAM) |
ATLETICO PANTOJA (DOM) |
Atletico Pantoja - Arnett Gardens (JAM) 6-5 d.c.r. (0-0) |
| 2019 |
Kingston (JAM) |
PORTMORE UNITED (JAM) |
round robin |
| 2020 |
fase finale cancellata per l'emergenza Covid-19 e titolo non assegnato |
| 2021 |
Santo Domingo (DOM) |
CAVALY (HAI) |
Inter Moengotapoe (SUR) - Cavaly 0-3 |
| 2022 |
Santiago (DOM) |
VIOLETTE (HAI) |
Cibao (DOM) - Violette 3-4 d.c.r. (0-0) |