| La Whitaker Challenge Cup era una competizione calcistica disputata in Sicilia tra il Palermo e Messina. Il trofeo, offerto dalla famiglia Joshua e Euphrosyne Whitaker, sarebbe stato assegnato alla squadra che avrebbe vinto tre incontri consecutivi. Non venne assegnato, dopo quattro edizioni la coppa venne abbandonata dopo il terremoto di Messina del 1908. |
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| 1905 | Stadio Notarbartolo - Palermo | MESSINA | Palermo - Messina 2-3 |
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| 1906 | Stadio San Raineri - Messina | MESSINA | Messina - Palermo 2-1 |
| 1907 | Stadio Notarbartolo - Palermo | PALERMO | Palermo - Messina 4-0 |
| 1908 | Stadio San Raineri - Messina | PALERMO | Messina - Palermo 0-3 |