La Caribbean Cup era un torneo organizzato dalla Caribbean Football Union (CFU). Era il diretto successore del CFU Championship. Dopo l'edizione del 2017 venne abbandonato per favorire la partecipazione alla CONCACAF Nations League.

 

CFU Championship

1978 Trinidad e Tobago SURINAME round robin
1979 Suriname HAITI round robin
1981 Porto Rico TRINIDAD E TOBAGO round robin
1983 Guiana Francese MARTINICA round robin
1985 Barbados MARTINICA round robin
1988 Martinica TRINIDAD E TOBAGO round robin 

 

Caribbean Cup

1989 Barbados TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago - Grenada 2-1
1990 Trinidad e Tobago abbandonato per un tentato Colpo di Stato
1991 Giamaica GIAMAICA Trinidad e Tobago - Giamaica 0-2
1992 Trinidad e Tobago TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago - Giamaica 3-1
1993 Giamaica MARTINICA Martinica - Giamaica 6-5 d.c.r. (0-0)
1994 Trinidad e Tobago TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago - Martinica 7-2
1995 Isole Cayman e Giamaica TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago - St. Vincent & Grenadines 5-0
1996 Trinidad e Tobago TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago - Cuba 2-0
1997 ANT - SKN TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago - Saint Kitts and Nevis 4-0
1998 Giamaica e Trinidad e Tobago GIAMAICA Giamaica - Trinidad e Tobago 2-1
1999 Trinidad e Tobago TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago 2-1 d.t.s. (1-1)
2000 non disputato
2001 Trinidad e Tobago TRINIDAD E TOBAGO Trinidad e Tobago - Haiti 3-0
2002 non disputato
2003 non disputato
2005 Barbados GIAMAICA round robin
2007 Trinidad e Tobago HAITI Trinidad e Tobago - Haiti 1-2
2008 Giamaica GIAMAICA Giamaica - Grenada 2-0
2010 Martinica GIAMAICA Guadalupe - Giamaica 5-6 d.c.r. (1-1 d.t.s. (1-1))
2012 Antigua e Barbuda CUBA Cuba - Trinidad e Tobago 1-0 d.t.s.
2014 Giamaica GIAMAICA Trinidad e Tobago - Giamaica 3-4 d.c.r. (0-0 d.t.s.)
2017 Martinica CURAÇAO Giamaica - Curaçao 1-2