| 1989 |
Barbados |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago - Grenada 2-1 |
| 1990 |
Trinidad e Tobago |
abbandonato per un tentato Colpo di Stato |
| 1991 |
Giamaica |
GIAMAICA |
Trinidad e Tobago - Giamaica 0-2 |
| 1992 |
Trinidad e Tobago |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago - Giamaica 3-1 |
| 1993 |
Giamaica |
MARTINICA |
Martinica - Giamaica 6-5 d.c.r. (0-0) |
| 1994 |
Trinidad e Tobago |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago - Martinica 7-2 |
| 1995 |
Isole Cayman e Giamaica |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago - St. Vincent & Grenadines 5-0 |
| 1996 |
Trinidad e Tobago |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago - Cuba 2-0 |
| 1997 |
ANT - SKN |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago - Saint Kitts and Nevis 4-0 |
| 1998 |
Giamaica e Trinidad e Tobago |
GIAMAICA |
Giamaica - Trinidad e Tobago 2-1 |
| 1999 |
Trinidad e Tobago |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago 2-1 d.t.s. (1-1) |
| 2000 |
non disputato |
| 2001 |
Trinidad e Tobago |
TRINIDAD E TOBAGO |
Trinidad e Tobago - Haiti 3-0 |
| 2002 |
non disputato |
| 2003 |
non disputato |
| 2005 |
Barbados |
GIAMAICA |
round robin |
| 2007 |
Trinidad e Tobago |
HAITI |
Trinidad e Tobago - Haiti 1-2 |
| 2008 |
Giamaica |
GIAMAICA |
Giamaica - Grenada 2-0 |
| 2010 |
Martinica |
GIAMAICA |
Guadalupe - Giamaica 5-6 d.c.r. (1-1 d.t.s. (1-1)) |
| 2012 |
Antigua e Barbuda |
CUBA |
Cuba - Trinidad e Tobago 1-0 d.t.s. |
| 2014 |
Giamaica |
GIAMAICA |
Trinidad e Tobago - Giamaica 3-4 d.c.r. (0-0 d.t.s.) |
| 2017 |
Martinica |
CURAÇAO |
Giamaica - Curaçao 1-2 |