| 1983 | Alexandre RUAS (POR) | - |
|---|---|---|
| 1984 | Marco António CHAGAS (POR) | Sporting - Raposeira |
| 1985 | Adelino TEIXEIRA (POR) | - |
| 1986 | Manuel ZEFERINO (POR) | - |
| 1987 | Joaquim SALGADO (POR) | - |
| 1988 | Joaquim Augusto GOMES (POR) | - |
| 1989 | Fernando Alberto Oliveira CARVALHO (POR) | Louletano - Vale do Lobo |
| 1990 | José RECIO (SPA) | Seur |
| 1991 | Jesus BLANCO VILLAR (SPA) | Lotus - Festina |
| 1992 | Manuel Antonio PINTO (POR9 | Recer - Boavista |
| 1993 | Jorge Manuel SILVA | - |
| 1994 | Carlos Alberto Silva CARNEIRO | - |
| 1995 | Asiat SAITOV (RUS) | Artiach |
| 1996 | Miguel INDURAIN (SPA) | Banesto |
| 1997 | Aitor GARMENDIA | Banesto |
| 1998 | Melchor MAURI (SPA) | O.N.C.E. - Deutsche Bank |
| 1999 | José Luis RUBIERA (SPA) | Kelme - Costa Blanca |
| 2000 | Claus Michael MØLLER (DAN) | Maia - MSS |
| 2001 | László BODROGI (UNG9 | Mapei - Quickstep |
| 2002 | Joaquim Adrego Pereira ANDRADE (POR) | Cantanhede - Marques de Marialva |
| 2003 | Andrei ZINTCHENKO (RUS) | L.A. Aluminios - Pecol |
| 2004 | Danail Andonov PETROV (BUL) | Carvalhelhos - Boavista |
| 2005 | Xavier TONDO (SPA) | Catalunya - Angel Mir |
Volta ao Alentejo em Bicicleta
| 2006 | Sérgio Miguel Vieira RIBEIRO (POR) | Barbot - Halcon |
|---|---|---|
| 2007 | Manuel VÁZQUEZ (SPA) | Andalucia - Caja Sur |
| 2008 | Héctor GUERRA (SPA) | Liberty Seguros |
| 2009 | Maxime BOUET (FRA) | Agritubel |
Volta ao Alentejo
| 2010 | David BLANCO (SPA) | Palmeiras Resort - Prio |
|---|
Volta ao Alentejo - GP PAD
| 2011 | Evaldas ŠIŠKEVIČIUS (LIT) | La Pomme Marseille |
|---|
Volta ao Alentejo/Crédito Agrícola Costa Azul
| 2012 | Alexey KUNSHIN (RUS) | Lokosphinx |
|---|---|---|
| 2013 | Jasper STUYVEN (BEL) | Bontrager Cycling Team |
| 2014 | Carlos BARBERO (SPA) | Euskadi |
Volta ao Alentejo / Liberty Seguros
| 2015 | Paweł BERNAS (POL) | ActiveJet Team |
|---|
Volta ao Alentejo
| 2016 | Enric MAS (SPA) | ActiveJet Team |
|---|---|---|
| 2017 | Carlos BARBERO (SPA) | Movistar Team |
| 2018 | Luís MENDONÇA (POR) | Aviludo - Louletano |
| 2019 | João RODRIGUES (POR) | W52 / FC Porto |
| 2020 | non disputata per l'emergenza Covid-19 | |
| 2021 | Mauricio MOREIRA (URU) | Efapel |
| 2022 | Orluis AULAR (VEN) | Caja Rural - Seguros RGA |
| 2023 | Orluis AULAR (VEN) | Caja Rural - Seguros RGA |
| 2024 | Eduard PRADES (SPA) | Caja Rural - Seguros RGA |
| 2025 | Noah HOBBS (GBR) | EF Education - Aevolo |
| 2026 | Tiago ANTUNES (POR) | Efapel Cycling |