La Ayrshire Cup era una competizione regionale disputata dalle squadre della Contea scozzese di Ayrshire.

 

1877-78 Holm Quarry - Kilmarnock MAUCHLINE batte Kilmarnock Portland 4-3
1878-79 Rugby Park - Kilmarnock KILMARNOCK ATHLETIC batte Kilmarnock Portland 1-1 d.t.s. (replay 2-1 d.t.s.)
1879-80 Holm Quarry - Kilmarnock BEITH batte Kilbirnie 1-0
1880-81 Rugby Park - Kilmarnock LUGAR BOSWELL batte Annbank 5-0
1881-82 Holm Quarry - Kilmarnock KILMARNOCK PORTLAND batte Kilmarnock 4-0
1982-83 Rugby Park - Kilmarnock KILMARNOCK ATHLETIC batte Lugar Boswell 0-0 d.t.s. (replay 3-2)
1883-84 Holm Quarry - Kilmarnock KILMARNOCK batte Hurlford 2-2 d.t.s. (replay 1-0)
1884-85 Holm Quarry - Kilmarnock KILMARNOCK batte Hurlford 2-0
1885-86 Rugby Park - Kilmarnock KILMARNOCK batte Ayr 2-1
1886-87 Rugby Park - Kilmarnock HURLFORD batte Kilbirnie 4-1
1887-88  Rugby Park - Kilmarnock KILBIRNIE  batte Hurlford 4-3 
1888-89  Rugby Park - Kilmarnock HURLFORD  batte Ayr 2-0 
1889-90  Rugby Park - Kilmarnock  ANNBANK  batte Hurlford 3-2 
1890-91  Holm Quarry - Kilmarnock  KILMARNOCK  batte Hurlford 7-1 
1891-92 Rugby Park - Kilmarnock  ANNBANK batte Hurlford 3-0
1892-93 Rugby Park - Kilmarnock ANNBANK batte Kilbirnie 5-2
1893-94 Holm Quarry - Kilmarnock HURLFORD batte Saltcoats Victoria 2-2 d.t.s. (replay 2-1)
1894-95  Rugby Park - Kilmarnock ANNBANK  batte Kilmarnock 2-2 d.t.s. (replay 4-2) 
1895-96 Holm Quarry - Kilmarnock KILMARNOCK batte Galston 7-2
1896-97 Beresford Park - Ayr KILMARNOCK ATHLETIC batte Kilmarnock 1-1 d.t.s. (replay 3-0)
1897-98 Holm Quarry - Kilmarnock KILMARNOCK batte Galston 9-3
1898-99 Rugby Park - Kilmarnock KILMARNOCK batte Galston 6-3
1899-00 Somerset Park - Ayr KILMARNOCK batte Ayr Parkhouse 4-0
1900-01 Rugby Park - Kilmarnock AYR batte Stevenston Thistle 1-1 d.t.s. (replay 2-1)
1901-02 Rugby Park - Kilmarnock AYR PARKHOUSE batte Galston 1-0
1902-03  Somerset Park - Ayr GALSTON  batte Annbank 2-0 
1903-04  Rugby Park - Kilmarnock GALSTON  batte Beith 4-1 
1904-05 Beresford Park - Ayr AYR batte Kilmarnock 1-0
1905-06 Beresford Park - Ayr AYR batte Ayr Parkhouse 1-0
1906-07 Somerset Park - Ayr HURLFORD batte Lanemark 3-1
1907-08 Somerset Park - Ayr GALSTON batte Kilmarnock 2-2 d.t.s. (replay 2-1)
1908-09 Beresford Park - Ayr HURLFORD batte Ayr 1-1 d.t.s. (replay 1-0)
1909-10 Somerset Park - Ayr AYR batte Ayr Parkhouse 1-0
1910-11 Beresford Park - Ayr HURLFORD batte Ayr United 3-2
1911-12 Beresford Park - Ayr AYR UNITED batte Hurlford 2-0
1912-13 Rugby Park - Kilmarnock GALSTON batte Ayr United 3-3 d.t.s. (replay 2-1)
1913-14 Rugby Park - Kilmarnock GALSTON batte Stevenston United 3-2
1914-15 Riverside Park - Galston STEVENSTON UNITED batte Kilmarnock 0-0 d.t.s. (2-1 d.t.s.)
1915-16 non disputata per la Prima Guerra Mondiale
1916-17 non disputata per la Prima Guerra Mondiale
1917-18 non disputata per la Prima Guerra Mondiale
1918-19 non disputata per la Prima Guerra Mondiale
1919-20 Rugby Park - Kilmarnock STEVENSTON UNITED batte Galston 1-0
1920-21 - KILMARNOCK -
1921-22 Rugby Park - Kilmarnock KILMARNOCK batte Stevenston United 5-2
1922-23 - KILMARNOCK batte Ayr United 5-0
1923-24 - BEITH batte Galston
1924-25 Rugby Park - Kilmarnock GALSTON batte Kilmarnock 4-1
1925-26 - AYR UNITED batte Beith 3-3 agg. (replay 4-1)
1926-27 - BEITH -
1927-28 - KILMARNOCK -
1928-29 Somerset Park - Ayr AYR UNITED batte Kilmarnock 5-1
1929-30 - KILMARNOCK -
1930-31 Rugby Park - Kilmarnock KILMARNOCK batte Beith 5-1
1931-32  incompleta 
1932-33  -  AYR UNITED  batte Kilmarnock 3-1 
1933-34 non disputata
1934-35 - KILMARNOCK batte Ayr United 3-3 d.t.s. (replay 8-0)
1935-36 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-2 d.t.s. (replay 3-2)
1936-37 non disputata
1937-38 - AYR UNITED batte Beith 7-1
1938-39 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-2 d.t.s. (replay 3-1)
1939-40 non disputata per la Seconda Guerra Mondiale
1940-41 non disputata per la Seconda Guerra Mondiale
1941-42 non disputata per la Seconda Guerra Mondiale
1942-43 non disputata per la Seconda Guerra Mondiale
1943-44 non disputata per la Seconda Guerra Mondiale
1944-45 non disputata per la Seconda Guerra Mondiale
1945-46 non disputata per la Seconda Guerra Mondiale
1946-47 - KILMARNOCK batte Ayr United 4-2
1947-48  non disputata 
1948-49 non disputata
1949-50  -  AYR UNITED  batte Kilmarnock 3-1 agg. 
1950-51 - KILMARNOCK batte Ayr United 6-1 agg.
1951-52 - KILMARNOCK batte Ayr United 4-3 agg.
1952-53 - KILMARNOCK batte Ayr United 5-0 agg.
1953-54 - KILMARNOCK batte Ayr United 5-1 agg.
1954-55 - KILMARNOCK batte Ayr United 3-0
1955-56 - KILMARNOCK batte Ayr United 7-0 agg.
1956-57 - KILMARNOCK batte Ayr United 1-0
1957-58 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-1 agg.
1958-59 - KILMARNOCK Kilmarnock - Ayr United 4-4 agg. e titolo condiviso
    AYR UNITED
1959-60 - KILMARNOCK batte Ayr United 3-2 agg.
1960-61 - AYR UNITED batte Kilmarnock 3-0
1961-62 - KILMARNOCK batte Ayr United 7-2 agg.
1962-63  incompleta 
1963-64 incompleta
1964-65  -  AYR UNITED  batte Kilmarnock 1-0 
1965-66 - KILMARNOCK batte Ayr United 3-1 agg.
1966-67  incompleta 
1967-68 incompleta
1968-69  -  AYR UNITED  batte Kilmarnock 
1969-70 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-0
1970-71 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-2 agg. 5-4 ai rigori
1971-72 - KILMARNOCK batte Ayr United 3-1 agg.
1972-73 - KILMARNOCK batte Ayr United 2-1 agg.
1973-74 - KILMARNOCK batte Ayr United 6-5 d.c.r. (1-1)
1974-75 - AYR UNITED batte Kilmarnock 1-0
1975-76 - AYR UNITED batte Kilmarnock 4-0 agg.
1976-77 - AYR UNITED batte Kilmarnock 8-7 d.c.r. (2-2)
1977-78 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-1
1978-79 - KILMARNOCK batte Girvan 4-0
1979-80 - AYR UNITED batte Girvan 10-2 agg.
1980-81 - KILMARNOCK batte Ayr United 2-0 agg.
1981-82 - KILMARNOCK batte Girvan 12-0
1982-83 - KILMARNOCK batte Ayr United 1-0
1983-84 - KILMARNOCK batte Ayr United 2-1
1984-85 - KILMARNOCK batte Ayr United 2-1
1985-86 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-1
1986-87 - KILMARNOCK batte Ayr United 3-0
1987-88 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-0
1988-89 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-0
1989-90 - KILMARNOCK batte Ayr United 2-1 d.t.s.
1990-91 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-1
1991-92 - KILMARNOCK batte Ayr United 4-0
1992-93 - KILMARNOCK batte Ayr United 2-1
1993-94 - KILMARNOCK batte Ayr United 6-5 d.c.r. (3-3)
1994-95 - AYR UNITED batte Kilmarnock 4-3
1995-96 - KILMARNOCK batte Ayr United 1-0
1996-97 - AYR UNITED batte Kilmarnock 2-0
1997-98 - KILMARNOCK batte Ayr United 4-2